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《赌侠1999》剧情简介：King(刘德华)头脑灵活，重义气，机智过人，凭著其锐利的眼光，十足的把握，在赌场叱吒一时，无人能及，被誉为赌神接班人-(赌侠)。在一次赴会，弟Jack不幸被凶悍的杀手烟通(吴毅将)所杀，King为救弟拼死救之，重伤之余亦意外错杀烟通，被警方判以误杀罪名监禁五年牢，令其大著肚子的妻(张慧仪)，及拍挡虫(张锦程)舍他而去，King遗憾不已，遍寻亦找不到二人，彷似人间蒸发，极之沮丧。 　　化骨龙(张家辉)终日无所事事，人生哲学是“人生如赌博，有赌未为输”，视King为偶像，故往接出监，希望能学一招半式的赌博技俩，二人亦成为知交，交心的好拍档。晴(朱茵)，化骨龙的亲妹，爽朗、可爱、善解人意 ，爱情路上波折重重，常被俊男所骗。自King与龙踢爆其男友职业是鸭，并安排难忘的盛大生日会，晴开始对King大生好感。 　　一次抬波的赌博King大胜，而认识Rocky(吴志雄)，二人惺惺相惜，Rocky要求King帮忙上赌船，运用他的机智替其嬴大钱，King允意在赌船上碰见多年来渴望一会的马交文(高捷)外围大庄家能影响每一场波及马的赛果之势力人仕马交文下，省镜(李子雄)，八面...

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